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<title>Tetrachlorethen</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Tetrachlorethen</span></h1>
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<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Tetrachlorethen
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Tetrachlorethylen</li>
<li>Per</li>
<li>Ethylentetrachlorid</li>
<li>Perchlorethylen</li>
<li>Perchlorethen (PCE)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>2</sub>Cl<sub>4</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose, Chloroform-artig riechende Flüssigkeit<sup id="cite_ref-roempp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=127-18-4">127-18-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">204-825-9
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.004.388">100.004.388</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31373">31373</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q410772" class="extiw external" title="d:Q410772">Q410772</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>165,83 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>flüssig
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>1,62 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>−22 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>121 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<ul><li>19,4 h<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>32,5 hPa (30 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>52,5 hPa (40 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>82,4 hPa (50 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<ul><li>sehr schlecht in Wasser (160 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>mischbar mit den meisten org. Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-roempp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>
</td>
<td>
<p>1,5059<sup id="cite_ref-roempp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.004.388_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.004.388-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_2-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="09 – Umweltgefährlich"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Achtung</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht Hautreizungen.">315</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann allergische Hautreaktionen verursachen.">317</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verursacht schwere Augenreizung.">319</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.">336</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).">351</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.">411</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">333+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">337+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Verschüttete Mengen aufnehmen.">391</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a>
</td>
<td>
<ul><li><i>nicht vergeben da Verdacht auf karzinogene Wirkung</i><sup id="cite_ref-roempp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-roempp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>Schweiz: 50 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 345 mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>2630 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">ΔH<sub>f</sub><sup>0</sup></a>
</td>
<td>
<p>−50,6 kJ/mol<sup id="cite_ref-CRC90_5_21_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC90_5_21-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Tetrachlorethen</b> (Trivialname: <i>Perchlorethylen</i>, auch <i>Perchlor</i>, kurz <i>Per</i> bzw. <i>PCE</i>) ist eine farblose, nicht brennbare flüchtige Flüssigkeit, deren Dämpfe viel schwerer als Luft sind. Es lässt sich formal vom <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> ableiten, bei dem alle vier Wasserstoffatome durch Chloratome ersetzt wurden, daher gehört es zu den <a href="LCKW" class="mw-redirect" title="LCKW">leichtflüchtigen Chlorkohlenwasserstoffen</a>. Tetrachlorethen löst <a href="Polyolefine" title="Polyolefine">Polyolefine</a> und chemisch verwandte Kunststoffe an und macht sie weich und undurchsichtig.
</p><p>Aufgrund seiner weiten Verbreitung in Industrie und Gewerbe (besonders in der <a href="Chemische_Reinigung" title="Chemische Reinigung">chemischen Reinigung</a>) und einer hohen Umweltmobilität gehört Tetrachlorethen zu den Hauptkontaminanten des Grundwassers.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>
<p><a href="Michael_Faraday" title="Michael Faraday">Michael Faraday</a> synthetisierte Tetrachlorethen zuerst 1821 durch thermische Zersetzung von <a href="Hexachlorethan" title="Hexachlorethan">Hexachlorethan</a> in einer glühenden Röhre.<sup id="cite_ref-Faraday_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Faraday-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Soukup_org_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Soukup_org-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {C_{2}Cl_{6}\ \longrightarrow C_{2}Cl_{4}\ +\ Cl_{2}} }">
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</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/cf4e48d0559248c39155ceab387142d2646fcf66.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:25.28ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {C_{2}Cl_{6}\ \longrightarrow C_{2}Cl_{4}\ +\ Cl_{2}} }" loading="lazy"></span></dd></dl>
<p>Heute wird Tetrachlorethen meist durch Hochtemperatur-Chlorolyse leichter Kohlenwasserstoffe produziert, wobei die Methode der von Faraday verwandten ähnelt.<sup id="cite_ref-Ullmann_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Nebenprodukte der Reaktion sind <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a>, <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> und <a href="Hexachlorbutadien" class="mw-redirect" title="Hexachlorbutadien">Hexachlorbutadien</a>.
</p><p>Einige weitere Verfahren wurden entwickelt. So die Reaktion von <a href="1%2C2-Dichlorethan" title="1,2-Dichlorethan">1,2-Dichlorethan</a> bei 400 °C mit <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a>:
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}Cl+3\ Cl_{2}\rightarrow Cl_{2}C{\mathord {=}}CCl_{2}+4\ HCl} }">
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<mi mathvariant="normal">C</mi>
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<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mn>2</mn>
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<mn>4</mn>
<mtext> </mtext>
<mi mathvariant="normal">H</mi>
<mi mathvariant="normal">C</mi>
<mi mathvariant="normal">l</mi>
</mrow>
</mstyle>
</mrow>
<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}Cl+3\ Cl_{2}\rightarrow Cl_{2}C{\mathord {=}}CCl_{2}+4\ HCl} }</annotation>
</semantics>
</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/634a46b41b52029bf549d4528feee8bd9e5be3f6.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:45.751ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {ClCH_{2}CH_{2}Cl+3\ Cl_{2}\rightarrow Cl_{2}C{\mathord {=}}CCl_{2}+4\ HCl} }" loading="lazy"></span></dd></dl>
<p>Die Reaktion wird mit einem Gemisch von <a href="Kaliumchlorid" title="Kaliumchlorid">Kaliumchlorid</a> und <a href="Aluminiumchlorid" title="Aluminiumchlorid">Aluminiumchlorid</a> als Katalysator durchgeführt. Das als Nebenprodukt entstehende <a href="Trichlorethen" title="Trichlorethen">Trichlorethen</a> wird durch <a href="Destillation" title="Destillation">Destillation</a> abgetrennt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Tetrachlorethen ist eine farblose Flüssigkeit, die unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 121 °C siedet.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-11" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> beträgt am Siedepunkt 34,68 kJ·mol<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,18056, B = 1440,819 und C = −49,171 im Temperaturbereich von 301 bis 380,8 K.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In fester Phase existieren zwei <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphe</a> Kristallformen. Die Kristallform II wandelt sich bei −63,15 °C mit einer Umwandlungswärme von 0,82 kJ·mol<sup>−1</sup> in die Kristallform I um. Diese schmilzt dann bei −22,35 °C mit einer <a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a> von 10,88 kJ·mol<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-12" class="reference"><a href="#cite_note-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von Tetrachlorethen in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Tetrachlorethen.<sup id="cite_ref-Stephenson_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-Stephenson-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<dl><dd><table class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;">
<tbody><tr>
<td class="hintergrundfarbe6" colspan="13"><b>Löslichkeiten zwischen Tetrachlorethen und Wasser</b><sup id="cite_ref-Stephenson_14-1" class="reference"><a href="#cite_note-Stephenson-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Temperatur" title="Temperatur">Temperatur</a>
</td>
<td>°C</td>
<td>0</td>
<td>9,5</td>
<td>19,5</td>
<td>31,1</td>
<td>40,0</td>
<td>50,1</td>
<td>61,3</td>
<td>71,0</td>
<td>80,2</td>
<td>91,8
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Tetrachlorethen in Wasser
</td>
<td>in Ma-%</td>
<td>0,0273</td>
<td>0,0270</td>
<td>0,0286</td>
<td>0,0221</td>
<td>0,0213</td>
<td>0,0273</td>
<td>0,0304</td>
<td>0,0377</td>
<td>0,0380</td>
<td>0,0523
</td></tr>
<tr>
<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Wasser in Tetrachlorethen
</td>
<td>in Ma-%</td>
<td>0,0045</td>
<td>0,0054</td>
<td>0,0075</td>
<td>0,0091</td>
<td>0,0104</td>
<td>0,0117</td>
<td>0,0142</td>
<td>0,0205</td>
<td>0,0214</td>
<td>0,0245
</td></tr></tbody></table></dd></dl>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Tetrachlorethen ist ein <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a>, das in der <a href="Textilindustrie" title="Textilindustrie">Textil</a>-, <a href="Filmkopierwerk" class="mw-redirect" title="Filmkopierwerk">Film-</a>, <a href="Optische_Industrie" title="Optische Industrie">optischen</a> und in der <a href="Metallindustrie" title="Metallindustrie">Metallindustrie</a> Anwendung findet. Wegen seines hohen Fettlösevermögens wird es dort als Entfettungsmittel verwendet. In der optischen Fertigung werden Linsen und Prismen vor der Verbindung zu optischen Elementen durch <a href="Verkittung" title="Verkittung">Verkittung</a> oder <a href="Ansprengen" title="Ansprengen">Ansprengen</a> mit Tetrachlorethen gereinigt (auch manuell). Die heute gebräuchlichen Anlagen haben mehrere Fluttanks sowie die Möglichkeit der Dampfentfettung (Kondensation von Lösemitteldampf auf den zu reinigenden Teilen), so dass eine praktisch fettfreie Oberfläche erhalten wird. Das Lösemittel wird anschließend anlagenintern durch Destillation aufgearbeitet. Da chlorierte Kohlenwasserstoffe bei Säureeintrag zur autokatalytischen Zersetzung (Bildung von Chlorwasserstoff) neigen, wird Tetrachlorethylen für die Metallreinigung mit speziellen Stabilisatoren (Amine, Epoxide) angeboten.
</p>
<p>Ein weiteres bedeutendes Anwendungsgebiet ist die <a href="Chemische_Reinigung" title="Chemische Reinigung">chemische Reinigung</a>. Daher rührt auch das „P“ („Perchlorethylen“) auf dem <a href="Textilpflegesymbol" title="Textilpflegesymbol">Pflegesymbol</a> der Textiletiketten.
</p><p>Eine ungewöhnliche Verwendung fand Tetrachlorethen in den 1960er Jahren in dem <a href="Homestake-Experiment" title="Homestake-Experiment">Homestake-Experiment</a>, einem Pionierexperiment der <a href="Elementarteilchenphysik" class="mw-redirect" title="Elementarteilchenphysik">Elementarteilchenphysik</a>. Hier wurden 615 t des Stoffes in einer Goldmine eingelagert, um mit Hilfe einer Kernreaktion das lange postulierte, aber sehr schwer nachzuweisende <a href="Neutrino" title="Neutrino">Neutrino</a> zu finden.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In der ersten Hälfte des 20. Jahrhunderts entdeckte <a href="Maurice_Crowther_Hall" title="Maurice Crowther Hall">Maurice Crowther Hall</a>, dass Tetrachlorethen außerordentlich wirksam gegen <a href="Hakenw%C3%BCrmer" title="Hakenwürmer">Hakenwürmer</a> ist, weshalb es auch als <a href="Anthelminthikum" title="Anthelminthikum">Anthelminthikum</a> Einsatz fand.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In der <a href="Tierk%C3%B6rperverwertung" title="Tierkörperverwertung">Tierkörperverwertung</a><sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> findet Tetrachlorethen heute keine Verwendung mehr.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>
<p>Tetrachlorethen ist als krebserzeugender Gefahrstoff der <a href="Gefahrgut" title="Gefahrgut">Kategorie drei</a> eingestuft. Die chronische Aufnahme führt zu Leber- und Nierenschäden. Es steht in Verdacht, <a href="Teratogen" title="Teratogen">reproduktionstoxisch</a> und <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogen</a> zu sein.
</p><p>Die <a href="Internationale_Agentur_f%C3%BCr_Krebsforschung" title="Internationale Agentur für Krebsforschung">IARC</a> stufte Tetrachlorethen im Jahr 2014 als wahrscheinlich krebserzeugend ein (probably carcinogenic to humans, Group 2A).<sup id="cite_ref-19" class="reference"><a href="#cite_note-19"><span class="cite-bracket">[</span>19<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Tetrachlorethen zersetzt sich durch Licht, Feuchtigkeit und Hitze (Zersetzungstemperatur: ab 150 °C). Dabei setzt es u. a. eine Reihe gefährlicher Zersetzungsprodukte frei, wie z. B. <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a>, <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a>, <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a>, <a href="Dioxine" class="mw-redirect" title="Dioxine">polychlorierte Dibenzodioxine</a> (PCDD) oder polychlorierte Dibenzofurane (PCDF).
</p><p>Tetrachlorethen reagiert mit einer Reihe anderer Chemikalien (vor allem mit <a href="Metalle" title="Metalle">Metallen</a> und Metallverbindungen) teils sehr heftig, dabei kann es zur starken Hitzeentwicklung bis hin zur Explosion kommen. Auch dabei können gefährliche Produkte und Dämpfe entstehen oder freigesetzt werden.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Tetrachlorethen_als_Gefahrstoff">Tetrachlorethen als Gefahrstoff</h2></div>
<p>Bei der Verwendung von Tetrachlorethen sind Arbeitsplatzbelastungen in der <a href="Metallindustrie" title="Metallindustrie">Metallindustrie</a> und in <a href="Chemische_Reinigung" title="Chemische Reinigung">Chemischen Reinigungen</a> möglich. Belastungen der Anwohner in der Nähe von Betrieben, die mit Tetrachlorethen arbeiten, für die ein Grenzwert von 0,1 mg pro Kubikmeter Raumluft gilt<sup id="cite_ref-20" class="reference"><a href="#cite_note-20"><span class="cite-bracket">[</span>20<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und die Anreicherung von Tetrachlorethen im <a href="Grundwasser" title="Grundwasser">Grundwasser</a> sind die häufigsten Umweltbelastungen. Das Referenzverfahren, um Belastungen in der Umgebung von Tetrachlorethenemittenten zu ermitteln, sind Raumluftanalysen mit Hilfe sogenannter <a href="Passivsammler" title="Passivsammler">Passivsammler</a>, die nach dem Diffusionsprinzip arbeiten.<sup id="cite_ref-21" class="reference"><a href="#cite_note-21"><span class="cite-bracket">[</span>21<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Dabei beträgt die durchschnittliche Tetrachlorethenbelastung in ländlichen Regionen weniger als 1 µg pro Kubikmeter Luft und in Ballungsgebieten zwischen 2 und 5 µg pro Kubikmeter Luft, was der Größenordnung nach 1/100 des Grenzwertes entspricht.<sup id="cite_ref-22" class="reference"><a href="#cite_note-22"><span class="cite-bracket">[</span>22<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Stand der Technik ist seit geraumer Zeit die Verwendung in geschlossenen Anlagen, deren Luft-Emissionen durch verschiedene Maßnahmen wie Vakuum und Aktivkohlefilter in der Abluft minimiert werden. Jedoch ist der Betrieb solcher Anlagen in Altbauten mit Balkendecken nach wie vor kritisch, weil in den Balkendecken das Tetrachlorethen gespeichert wird und nur langsam verdampft.<sup id="cite_ref-23" class="reference"><a href="#cite_note-23"><span class="cite-bracket">[</span>23<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Chemische Textilreinigungen werden teils aus diesen Gründen auf <a href="Halogenierung" title="Halogenierung">nichthalogenierte</a> <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstofflösemittel</a> umgestellt (d. h. Kohlenwasserstoffe, bei denen kein Wasserstoffatom durch eines der <a href="Halogene" title="Halogene">Halogene</a> <a href="Fluor" title="Fluor">Fluor</a>, <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> oder <a href="Brom" title="Brom">Brom</a> ersetzt ist).
</p><p><a href="Bodenkontamination" title="Bodenkontamination">Bodenkontamination</a> durch Tetrachlorethen werden im <a href="Altlastenkataster" title="Altlastenkataster">Altlastenkataster</a> erfasst.
</p><p>Für Trinkwasser ist laut der deutschen <a href="Trinkwasserverordnung" title="Trinkwasserverordnung">Trinkwasserverordnung</a> ein Grenzwert von 10 µg pro Liter für die Summe von <a href="Trichlorethen" title="Trichlorethen">Trichlorethen</a> und Tetrachlorethen festgelegt.<sup id="cite_ref-24" class="reference"><a href="#cite_note-24"><span class="cite-bracket">[</span>24<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Tetrachlorethen wurde 2012 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und gegebenenfalls Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Tetrachlorethen waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als <a href="CMR-Stoff" class="mw-redirect" title="CMR-Stoff">CMR-Stoff</a>, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der <a href="PBT-Stoff" title="PBT-Stoff">PBT</a>/<a href="VPvB-Stoff" title="VPvB-Stoff">vPvB-Stoffe</a>. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von <a href="Lettland" title="Lettland">Lettland</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<sup id="cite_ref-25" class="reference"><a href="#cite_note-25"><span class="cite-bracket">[</span>25<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-26" class="reference"><a href="#cite_note-26"><span class="cite-bracket">[</span>26<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Tetrachloroethylene?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Tetrachlorethen</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.dguv.de/ifa/publikationen/reports-download/bia-reports-2002-bis-2004/bia-report-3-2003/index.jsp">Stoffdossier beim Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung</a></li>
<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gutgekleidet.com/schutz.htm">Einsatz von PER in der chemischen Reinigung</a></li>
<li><i>Concise International Chemical Assessment Document (CICAD)</i> für <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.inchem.org/documents/cicads/cicads/cicad68.htm">Tetrachlorethene</a></span><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-roempp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-roempp_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-00856"><i>Tetrachlorethen</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013680">Tetrachlorethen</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 13. November 2017.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.004.388-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.004.388_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.004.388/harmonised">tetrachloroethylene</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 3. August 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>127-18-4</i> bzw. <i>Tetrachlorethen</i>), abgerufen am 2. November 2015.</span>
</li>
<li id="cite_note-CRC90_5_21-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_5_21_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances</i>, S. 5-21.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Silke Granzow: <i>Isolierung und Charakterisierung eines neuen Tetrachlorethen dechlorierenden strikt anaeroben Bakteriums.</i> Herbert Utz Verlag, 1998, ISBN 3-89675-388-6.</span>
</li>
<li id="cite_note-Faraday-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Faraday_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Faraday, M.: <i>On Two New Compounds of Chlorine and Carbon, and on a New Compound of Iodine, Carbon, and Hydrogen</i> in <a href="Philosophical_Transactions_of_the_Royal_Society_of_London" class="mw-redirect" title="Philosophical Transactions of the Royal Society of London">Philosophical Transactions of the Royal Society of London</a> 111 (1821 47–74).</span>
</li>
<li id="cite_note-Soukup_org-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Soukup_org_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Rolf Werner Soukup: <i>Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,</i> Version 2020, S. 153 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf">pdf</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-Ullmann-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ullmann_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M. Rossberg u. a.: <i>Chlorinated Hydrocarbons.</i> In: <i>Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.</i> Wiley-VCH, Weinheim 2006. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a06_233.pub2">10.1002/14356007.a06_233.pub2</a></span></span>
</li>
<li id="cite_note-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-10">↑</a></span> <span class="reference-text">V. Majer, V. Svoboda: <i>Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.</i> Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</span>
</li>
<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Polak, S. Murakami, V. T. Lam, Benson, George C.: <i>Excess enthalpy, volume, and Gibbs free energy of cyclopentane-tetrachloroethylene mixtures at 25.deg.</i> In: <i><a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a>.</i> 15, 1970, S. 323–328, <a href="https://doi.org/10.1021/je60045a041" class="extiw external" title="doi:10.1021/je60045a041">doi:10.1021/je60045a041</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-12"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-12">↑</a></span> <span class="reference-text">N. V. Novoselova, I. B. Rabinovich, L. Ya. Tsvetkova, E. M. Moseeva, A. G. Babinkov: <i>Heat capacity and thermodynamic functions of tetrachloroethylene.</i> In: <i>Zhur. Fiz. Khim.</i> 60, 1986, S. 1627–1630.</span>
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</li>
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/* start https://de.wikipedia.org/ */
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/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20100301163640/http://www.berlin.de/umwelt/aufgaben/luft-chemische-reinigung.html"><i>Luftreinhaltung bei Chemischen Reinigungen.</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 1. März 2010 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) Umweltportal auf Berlin.de, abgerufen am 9. Dezember 2010.</span>
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<li id="cite_note-25"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-25">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/827c5a7a-181f-2308-bf14-4fe414401d3b"><i>Substance Evaluation Report</i></a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/86e414e0-33ff-9453-c0fe-7ac67c14606d"><i>Conclusion Document</i></a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-26"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-26">↑</a></span> <span class="reference-text">Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.004.388">Tetrachloroethylene</a></span>, abgerufen am 26. März 2019.<span style="display:none;"></span> </span>
</li>
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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4184861-5">4184861-5</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh95000495">sh95000495</a></span> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/01120522">01120522</a></span> </div>
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